Государственные образования, появившиеся в результате распада Золотой Орды, всегда являлись источником бесконечных бед для Русского государства и её европейских соседей. Особую опасность представляло Крымское ханство, попавшее в 1475 году под власть Османской империи. В этом году были завоёваны генуэзские колонии на побережье полуострова и православное княжество Феодоро, последний осколок Византии, в Крыму началась жёсткая исламизация, а портовые города стали точками, из которых на невольничьи рынки мусульманских стран, отправлялись корабли с живым товаром.
Основой экономики турецкого вассалитета стала работорговля, лишь за первую половину XVI века в пределы Русского государства было совершено 43 набега, а за вторую — 48 набегов крымских татар и ногайцев, угонявших в рабство славян. Аналогичные действия, но в меньших масштабах совершали на восточных и северо-восточных границах Русского царства в 1534-1545 годах казанские татары. Это стало одной из причин организации царём Иваном Грозным серии походов на Казань. Подчинение Казани Москве не устраивала крымского хана Девлет I Гирея, в 1552 году он попытался помешать экспедиции Ивана IV, но потерпел неудачу.
Присоединение Казанского ханства и усиление позиций России на Северном Кавказе, – в этом же году русскому самодержцу присягнули терские, пятигорские и другие черкесские князья, вызвало обеспокоенность Девлет I Гирея. Весной 1555 года, как сообщает Сергей Соловьёв, «по обычаю – в одну сторону лук натянуть, а в другую стрелять – хан распустил слух, что идёт на черкасов», направил в пределы Русского государства 60-тысячное войско, в составе которого кроме крымских татар, находились турки.
Выполняя обязательства перед черкесами, Иван Грозный отправил из Белёва 13-тысячную армию под командованием воевод Ивана Шереметева и Льва Салтыкова. Большой полк двигался Муравским шляхом в сторону Перекопа и должен был заставить хана вернуться из похода.
Шереметев встретил войско противника 24 июня, осуществив ловкий манёвр, он зашёл в тыл ханской армии и захватил огромный обоз, в котором было 60 тысяч лошадей, 200 кабардинских скакунов и 180 верблюдов. Эта богатая добыча в сопровождении шести тысяч ратников была отправлена в Мценск, Шереметев остался с семитысячным войском. Хан, предполагая, что имеет дело с армией под командованием Ивана Грозного, в сражение ввязываться не стал и отступил в степь. Лишь на следующий день, узнав о малочисленности русского войска, он вступил с отрядом Шереметева в сражение у села Судьбищи (ныне Новодеревеньковский район Орловской области).
Хан был уверен в быстрой победе, ведь он обладал почти десятикратным преимуществом в живой силе. Русские подготовились к встрече противника хорошо, многочисленные атаки противника продолжались 8 часов, но одолеть хорошо укреплённый лагерь крымско-турецкое войско не смогло. Силы русских с каждым часом таяли, воеводы Алексей Басманов и Стефан Сидоров, собрав вокруг себя оставшихся ратников, укрылись «в буераке». Сюда же был перенесён серьезно раненный Шереметев. Хан, убедившись в тщетности одолеть две тысячи храбрецов, начал отступление к Ливнам, в сторону своих улусов.
На следующий день к Туле приблизилось войско самого государя, который вышел из Москвы на помощь Шереметеву. Сюда, в Тулу, герои Судбищенской битвы воеводы Салтыков и Басманов переправили остатки русского войска и привезли раненого Шереметева. Иоанн IV с почётом встретил лежавшего на носилках боярина воеводу и наградил всех участников сражения.
Судбищенское сражение, в котором погибло пять тысяч русских воинов, то есть большая часть войска, не только спасло Московское государство от страшного разгрома, но и явилось свидетельством удивительной стойкости и героизма русских. По своей значимости эта битва должна встать в один ряд с прославленными средневековыми сражениям русских – боем дружины Евпатия Коловрата и битвой на Куликовом поле.
В память о битве при Судбищах этому старинному селу было присвоено второе название — Сторожевое, а бесстрашный воевода Иван Шереметев получил почётное прозвание «ужас крымцев».