Осада закончилась взятием этой твердыни и беспримерным «Азовским сидением», когда казаки три месяца противостояли огромному турецкому войску и не сдали город.

Местоположение Азова в низовьях Дона делало его очень выгодным военно-стратегическим центром. Тот, кто владел этим городом, мог перекрыть выход из Дона в Черное море, контролировать Причерноморье и Северный Кавказ.

С 1471 Азов года принадлежал Османской империи, он был мощной, отлично защищенной крепостью. Крепостную стену длиной 1200 м защищали 11 башен и 200 пушек, который стояли почти через каждые 6 метров. Стены окружали широкие и глубокие рвы. Гарнизон крепости состоял из четырех тысяч отборных янычар. А через Дон турки протянули цепи с колоколами, чтобы никто не мог незамеченными выйти в море.

Азов стал центром работорговли и базой, из которой вассалы турецкого султана —крымские и ногайские орды совершали набеги на казачьи городки и дальше — на русские города и селения. Казаки отвечали взаимностью, не раз опустошая азовские пригороды. Но зимой 1637 года донские казаки решили взять Азов и покончить с постоянным источником опасности. Время для похода было выбрано самое удачное: Османская армия увязла в затяжной войне с Ираном, а конница крымского хана воевала в Молдавии. Поэтому азовским янычарам неоткуда было ждать подмоги.

В поход на Азов донские казаки позвали с собой запорожцев (их пришло до тысячи человек), объединенное войско под командованием атамана Михаила Татаринова насчитывало пять с половиной тысяч сабель. 1 мая (21 апреля по старому стилю) 1637 года казаки начали осаду. Ни крепость городских стен, ни огромное количество пушек, ни готовность к обороне, не помогли янычарам удержать город. Казаки подвели под стены подкоп, и через 2 месяца осады, 18 июня 1637 года, большая часть стены взлетела на воздух. Осаждавшие кинулись в образовавшийся проем и, несмотря на ожесточенное сопротивление, взяли город. Казаки потеряли более тысячи человек, турецкие янычары были полностью уничтожены.

После взятия Азова запорожцы ушли, получив свою долю, город остались обживать и обустраивать донские казаки. А царь Михаил Федорович объявил турецким послам, требовавшим вернуть крепость, что казаки — люди вольные, царскому величеству не подчиняются, и султан сам может их наказать, как ему угодно. И действительно, уже в январе 1638 года под стенами крепости появилось четырнадцатитысячное крымское войско. Но оно ушло ни с чем. Тогда османский султан Ибрагим I начал готовиться к возврату Азова более основательно. Узнав об этом, исконный враг Турции — персидский шах Сефи предложил казакам помощь — 20 тыс. воинов, но казаки отказались. К 1641 году турки собрали колоссальную армию. В ней было 20 тыс. янычар, 20 тыс. отборной турецкой конницы, 50 тыс. крымчаков, 10 тыс. черкесов, а также венецианцы и немцы, – специалисты по осадным работам и подрывному делу. Общая численность турецкого войска составляла несколько сотен тысяч воинов. Численность защитников Азова была в десятки раз меньше – по разным оценкам, от пяти до пятнадцати тысяч человек.

24 июня 1641 года огромная турецкая армия подошла к городу. Турки предложили казакам оставить город, обещая за это много денег, но казаки отказались. Тогда 25 июня последовал первый штурм, но он был отбит. Затем османские командующие пытались насыпать у стен высокий вал, с которого можно было обстреливать весь город. Казаки делали вылазки, всячески мешая земляным работам, подводили подкопы и взрывали мины, не давали подвозить вражеским войскам продовольствие и боеприпасы.  К осени, видя бесплодность своих попыток взять город, турецкий главнокомандующий Гусейн-паша просил султана о разрешении отступить и перенести осаду на следующую весну. На это султан предложил своему паше взять Азов или отдать свою голову. Тогда в сентябре 1641 года турки, чтобы измотать казаков, начали массированную бомбардировку из всех орудий и каждый день посылали в атаку 10 тыс «свежих» бойцов. Всего защитники крепости отбили 24 штурма.  Понеся огромные потери, испытывая нехватку боеприпасов и продовольствия, 16 сентября 1641 года турецкая армия сняла осаду.

После победы казаки просили царя принять Азов «под свою высокую руку» — включить город в состав владений российского государства. Михаил Федорович ответил казакам: "Мы вас за эту вашу службу... и крепкостоятельство милостиво похваляем», но собрал для решения азовского вопроса Земский Собор. По его итогам царь решил, что в сложной внешнеполитической обстановке не время воевать с Турцией, и приказал казакам оставить Азов.  Они вывезли из Азова все припасы, пушки, снаряды, свои святыни и церковную утварь, даже останки погибших соратников («дабы не оставались на басурманской земле»), взорвали и сожгли все строения и укрепления, какие еще оставались. То есть, после себя казаки оставили туркам совершенно опустошенную землю.

Так закончилось «Азовское сидение» — одна из самых славных страниц в боевой истории казачества. А повторить взятие Азова смог только Петр I через 60 лет, да и то со второй попытки.